Родился в станице Упорной в 1918 году. Приобрел профессию фельдшера. Был призван в Красную Армию в 1939 году, служил связистом в части 831/6 в г. Слоним Гродненской области Белорусской ССР. По сведениям отца, Черкашина Алексея Тимофеевича, и жены, Черкашиной Анны Федоровны, связь с семьей прервалась в июне 1941 года. Был признан пропавшим без вести с августа 1941 или апреля 1943 года. Имя Ивана Алексеевича Черкашина внесено в 3-й том Книги Памяти Краснодарского края. Из трофейных немецких документов выясняется, что 30 июня 1941 года красноармеец Черкашин И.А. попал в плен у белорусского города Столбцы в Минской области. Отправлен в концентрационный лагерь для военнопленных шталаг II F (315) в г. Хаммерштайн (ныне - г. Чарне Поморского воеводства Польши).