Родился в станице Упорной в 1902 году. Работал в колхозе, воспитывал четверых детей. Мобилизован в Красную Армию Упорненским райвоенкоматом Краснодарского края в августе 1941 года. Направлен на обучение в 46-й запасной стрелковый полк 15-й запасной стрелковой бригады в Армавире. 11 сентября 1941 года с маршевой ротой 3005 отправлен к месту службы, на Западный фронт. 22 ноября 1941 года стрелок 989-го стрелкового полка 226-й стрелковой дивизии красноармеец Краснокутский Я.А. убит в бою и захоронен у совхоза «Мол.ферма» г. Шебекина Курской обл. Перезахоронен в братскую могилу села Архангельское Новотаволжанского сельского поселения Шебекинского района Курской области. Имя Якова Андреевича Краснокутского внесено в 3-й том Книги Памяти Краснодарского края.